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1950年，香港。重病的杜月笙有迁居法国的打算，他要姚玉兰计算办多少张护照才够数。一直侍病在侧的孟小冬，轻悠悠插了句嘴："我要是跟了去，是算丫头呀，还是算女朋友？"就这一句话，让杜月笙思索了好半晌，他回忆起自己和孟的关系来。
他一生和京剧有缘，家里办过五次像模像样的堂会，而且妻妾五房，除原配沈月英外，都是唱京剧的出身。最初所纳二妾，都是唱老生。后来这位姚玉兰，曾在黄金大戏院很风光了一阵，虽也是妾，但另辟新宅，暗含着"两头大"的意思。自己病了之后，也多亏她用心掌管着这个家。再有，就是自己身边这位身份不明的"孟冬皇"了。早年，她曾被梅兰芳金屋藏娇，不久感情破裂，最后在1931年分手。分手并不一帆风顺，他杜月笙也曾出面调停。当时自己是种什么心绪？说不清。
小冬1938年拜师余叔岩，学余却不多演，声价日高。此时上海已成"孤岛"，杜月笙和姚玉兰避居香港，次年，孟来沪又赴香港探望过他。抗战胜利后，他回到上海，住在茂名南路的高级公寓。这是孟两次来上海，住在这里。孟、姚关系不错，曾一道去南京西路的书场去听小彩舞的京韵大鼓。1947年，杜月笙60诞辰，上海的中国大戏院组织了十天的堂会义务戏。十天的大轴，梅兰芳八天，孟小冬两天。本来，他俩不便在同一个堂会戏上演出，但一听说是庆寿，就都来了。好在两人分演大轴，并不见面。偏偏有些小报乱出主意，希望梅、孟合作《武家坡》一类的"对儿戏"，企图通过台上的阴阳颠倒，融化感情，达到台下的破镜重圆。这件事弄得梅兰芳和杜月笙都很狼狈，幸好孟演完两场《搜孤救孤》就束装北上，风波就此平息。杜月笙深谢孟之此来，不仅从个人感情上获得快慰，而且从社会角度也很给杜家脸面，15年前杜家堂会独缺余叔岩的遗憾，因小冬此来而弥补了。她肯连唱两实在不易，1946年北平为迎接老蒋，她才打开了尘封多年的戏箱，仅演了《四郎探母》中的一折"见娘"啊。
孟回北平去了，可杜月笙在上海悬望不止。在北平围城之际，杜月笙用专机把小冬接到自己身边。可惜好景不长，眼见上海朝夕不保，杜又举家迁港。此时之杜，因喘病不能乘坐飞机，遂改乘客轮，但只购到一张头等仓票，于是孟、姚便轮流在头等仓中服侍。记得小冬那一种怨怨、怆怆的神态，记得她也曾说起为余叔岩侍病的情节，难得啊，她一辈子服侍了两个垂危的病人。
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